La primera noticia documental de este establecimiento hay que situarla en el año 992 (o 998), cuando el pequeño monasterio (o simple iglesia) de San Miguel de Almázcara, de fundación y propiedad particular, fue entregado al sacerdote Sampiro. Ese monasterio de Almázcara, que más adelante pasaría a ser conocido como San Miguel de Las Dueñas, habría sido fundado por Gonzalo Vermúdez y su esposa Ildontia durante la segunda mitad del siglo X. Después este Vermúdez, personaje importante de la corte leonesa, se sublevó contra el rey y debido a esto sus propiedades pasaron a la corona, entre ellas el monasterio de Almázcara, que ahora Beremud II de León entregaba a Sampiro. El 1020 Alfonso V confirmó esa donación.

Se sabe que Almázcara pasó a ser de propiedad real y formaba parte del patrimonio del Infantado, en manos de Sancha Raimúndez (+ 1159). Esta impulsó la restauración del monasterio de Carracedo (1138) y más adelante, en 1152, volvió a fundar el monasterio de San Miguel de Almázcara, que ya no tenía ninguna actividad monástica, si es que alguna vez la había tenido. En esta fundación se dispuso que sería un monasterio femenino, que estaría bajo la tutela de Carracedo y que seguiría la regla de San Benito, (a partir del 1203 pasaría a depender de la orden del Cister). Asimismo dotó económicamente la nueva fundación monástica.

Fue una comunidad reducida y discreta, no logró relevancia, a principios del siglo XVI el lugar pasaba por un estado de profunda decadencia, con el nombramiento de una abadesa foránea la autoridad de la que era contestada y con el monasterio regido por un administrador. En 1505 fue unido a San Guillermo de Villabuena) como priorato suyo, donde se trasladó la comunidad, quedando de hecho suprimido el de Almázcara. Más adelante, con la ruina física de San Guillermo (las riadas lo invadían con frecuencia), se impulsó la reconstrucción de San Miguel, que a pesar de su mal estado de conservación, todavía podía recuperarse, así es como en 1530 se pudo restaurar el antiguo cenobio.