En este lugar, María Pérez, la fundadora, levantó hacia el 1330 una capilla dedicada a la Virgen con un dinero recibido en herencia, la cual había sido "mejorada" de acuerdo con esta figura legal respecto a la de sus hermanos, de ahí el nombre de "Mejorada", por el que era conocido. En 1390 unos ermitaños se hicieron cargo del lugar pero en 1396 quisieron modificar su situación y establecerse monásticamente, y con esta finalidad adoptaron la Regla de San Jerónimo.

En 1409 Fernando de Antequera (luego rey de la corona de Aragón) protegió el monasterio con el fin de levantar un palacio y su panteón, ayudó económicamente a su construcción y mantenimiento. Al frente de esta iniciativa puso el comendador de Santiago, Velasco Fernández, vecino de Olmedo, que también construyó una capilla funeraria para su familia. Esta protección continuaría más adelante con otros reyes, levantando nuevas dependencias y consiguiendo una casa rica en bienes y rentas, además de un valioso mobiliario conservado en parte. Después de un episodio de saqueo debido a la guerra de la Independencia, el 1835 fue exclaustrado y cayó en ruina, ahora se conserva muy poco, como la capilla Velasco Fernández o del Crucifijo.