Aquest monestir s’hauria fundat al voltant de l’any 1200, a la mateixa època que la vila de Sarria, en ple Camí de Sant Jaume. Tradicionalment s’ha dit que dos italians, de retorn de la seva peregrinació a Santiago van decidir fundar un monestir i hospital per atendre els pelegrins, on ja existia una capella dedicada a sant Blai. Segons Marcos Quesada (prior del convent, el 1666) l’establiment fou fundat el segle XIII per religiosos de la «Congregació de la Penitència dels Màrtirs de Crist» vinguts d’Itàlia. La primera notícia documentada d’aquest monestir i hospital és del 1219, i s’esmenta el seu comanador.

Aquells primers ocupants del monestir s’anomenaven «Laudantes Deum» i hom pensa que podria tractar-se d’una de les múltiples variants dels «ermitans de Sant Agustí», seguidors de la regla així coneguda. En un document signat el 1251 el seu superior va sotmetre el monestir al bisbe de Lugo i establí que si els «germans de l’orde dels Laudantes Deum» deixessin la casa, haurien de retornar-la a l’Església de Lugo. El 1332 fou emesa una butlla pel papa Joan XXIII a favor del «Convent de la Magdalena dels Pares de la Penitència dels Benaurats Màrtirs de Crist, Orde de Sant Agustí de Sarria» atorgant unes indulgències. Es tractaria d’un orde autònom, els membres del qual no eren coneguts com agustins sinó com «magdalens». Hi consten dos priorats dependents d’aquí.

El 1534 el papa Climent VII va nomenar fra Álvaro Pérez de Sarria prior vitalici del monestir, el qual va acumular molt de poder fins que en època del Concili de Trento fou destituït per la força. El 1568, amb la intervenció de gent armada, es va obligar a la comunitat a posar-se sota l’observança del l’orde de Sant Agustí. Álvaro Pérez va acceptar sotmetre’s a aquesta obediència però no volgué renunciar al càrrec de prior que li havia atorgat el papa. El resultat fou la incautació de la casa i l’expulsió immediata de la comunitat, traient-la físicament del convent. Després van obrir de nou les portes i els frares van tornar-hi, fent una declaració dels seus béns, dels quals foren desposseïts. El més afectat fou el prior que havia acumulat una important fortuna.