El monestir jerònim de El Parral fou fundat el 1447 pel príncep Enric de Castella (després rei Enric IV) i Juan Pacheco, marqués de Villena i cambrer major, personatge poderós i influent a la cort. La participació de cada un d’ells en la fundació ha estat motiu de polèmica, uns defensen que fou a iniciativa de Juan Pacheco i altres que fou el príncep Enric qui li va encarregar aquesta tasca per deixar la seva participació en un segon pla ja que encara no era rei. Sembla que fou Pacheco qui va protagonitzar la fundació, es va encarregar de l’adquisició del terreny necessari i portar endavant la construcció, sempre amb el suport del príncep. Hom creu que Enric IV volia ser enterrat en aquest lloc però finalment ho va fer a Guadalupe mentre que Juan Pacheco i la seva esposa foren enterrats al presbiteri de El Parral. El monestir es va aixecar prop de la ciutat de Segòvia, a l’altre costat de l’Eresma, en un lloc ocupat des d’antic per l’ermita de Nuestra Señora de El Parral que era propietat del capítol de la Catedral de Segòvia. La nova comunitat jerònima va venir del monestir de Guadalupe.

Els primers temps del monestir foren difícils, la construcció no avançava i els jerònims malvivien en allotjaments provisionals. Els fundadors es van desentendre de la seva tasca fins que Enric fou proclamat rei el 1454, això donaria l’impuls definitiu a la construcció del gran monestir. Durant el mateix segle XV i el següent es va portar a terme el gruix de les construccions del monestir i la seva decoració, especialment el retaule major i els sepulcres dels fundadors que ocupen la capella major, la construcció dels quals va començar el 1528. El 1659 va patir un greu incendi que va obligar a la reconstrucció d’algunes dependències. El 1808 la ciutat fou ocupada per les tropes franceses i el monestir va resultar directament afectat resultant saquejat, els jerònims no hi van poder tornar fins el 1813. La situació de precarietat va seguir de manera intermitent durant anys fins que va culminar el 1835 amb la desamortització, el que significar l’abandonament del monestir, la pèrdua de part del mobiliari i el progressiu deteriorament de les construccions.