Abans de la fundació de la casa cistercenca, en aquest lloc hauria existit un monestir benedictí, esmentat l’any 1088 i dedicat a Sant Pere. La fundació cistercenca es va fer el 1147 gràcies a la iniciativa de la infanta Sancha Raimúndez, germana d’Alfons VII de Castella i Lleó. Una tradició diu que per a la fundació sant Bernat de Claravall hi va enviar un dels seus germans, Nivard de Claravall. El nom de la Santa Espina fa referència a una relíquia de la corona de Crist que s’hauria custodiat en aquest lloc i que alguns diuen que ja hi era abans de la fundació cistercenca.

Aquesta casa tindria un ràpid desenvolupament i des d’aquí es van fundar altres cases de l’orde: Sandoval (Lleó, 1167) i Santa María de Valdeiglesias (Madrid, 1177). En canvi la construcció del monestir es va desenvolupar d’una manera més lenta, des de l’època de l’arribada del Cister fins el segle XVI, tot i que es van fer més obres posteriorment, com ara la reconstrucció del claustre (segle XVII). El 1731 va caure víctima d’un incendi que el va afectar en bona part. A partir de la desamortització va caure el l’abandó fins que fou recuperat com granja agrícola, actualment és propietat de la Junta de Castilla y León, que hi continua l’activitat docent.