La iniciativa de la fundación de este monasterio benedictino partió de Juan Pascasio y su esposa, Flamba. En 1185, estos personajes adquirieron el territorio, en ese momento desocupado, de Valfermoso y empezaron la construcción del monasterio al año siguiente, con el visto bueno de Alfonso VIII de Castilla. Par su fundación hicieron venir monjas originarias de la Gascuña.
En 1189, los fundadores otorgaron una carta puebla para favorecer la repoblación del lugar que formaría parte del señorío del monasterio, facilitándole los recursos económicos y consolidando su mantenimiento. En 1194, Alfonso VIII aprobó definitivamente la fundación y en 1200 se inauguró el establecimiento monástico, con la iglesia conventual de San Juan Bautista, además de la iglesia parroquial de Santa María. A pesar de tratarse de un monasterio de modestas proporciones, se consolidó en breve y gozó de una larga época de prosperidad.
En 1218, monjas de esta casa participaron en la fundación del cercano monasterio de San Salvador de Pinilla. La vida del monasterio continuó por las distintas épocas y según los eventos sociales del territorio. Los siglos XIX y XX tuvieron especial trascendencia debido a las afecciones propias de todas las casas monásticas, el Trienio Liberal, la desamortización y más recientemente la guerra Civil, que dejó el monasterio en estado de ruina. La casa tuvo que reconstruirse posteriormente.
- ARGAIZ, Gregorio de (1675). La soledad laureada por San Benito y sus hijos en las Iglesias de España. Vol. 1. Provincia Cartaginense. Madrid: Herbada
- HERRERA, Antonio (1974). Monasterios y conventos en la provincia de Guadalajara. Guadalajara: I.C. Marqués de Santillana
- HERRERA, Antonio (2005). Monasterios y conventos de Castilla - La Mancha. Guadalajara: Aache Ed.
- MOLINA, Ramón (1996). Las señoras de Valfermoso. Guadalajara: Ed. Aache
Valfermoso de las Monjas se encuentra en el término de Ledanca, al sur de Jadraque (Guadalajara)