La primera noticia documental d’aquest establiment cal situar-la en l’any 992 (o 998), quan el petit monestir (o simple església) de San Miguel d’Almázcara, de fundació i propietat particular, fou donat al prevere Sampiro. Aquell monestir d’Almázcara, que més endavant passaria a ser conegut com San Miguel de Las Dueñas, hauria estat fundat per Gonzalo Vermúdez i la seva esposa Ildontia durant la segona meitat del segle X. Després aquest Vermúdez, personatge important de la cort lleonesa, es va revoltar contra el rei i a causa d’això les seves propietats van passar a la corona, entre les quals el monestir d’Almázcara, que ara Beremud II de Lleó lliurava a Sampiro. El 1020 Alfons V va confirmar aquella donació.

Hom sap que Almázcara va passar a ser de propietat reial i formava part del patrimoni de l’Infantat, en mans de Sancha Raimúndez (+ 1159). Aquesta va impulsar la restauració del monestir de Carracedo (1138) i més endavant, el 1152, va tornar a fundar el monestir de San Miguel d’Almázcara, que ja no tenia cap activitat monàstica, si és que mai l’havia tingut. En aquesta fundació es va disposar que seria un monestir femení, que estaria sota la tutela de Carracedo i que seguiria la regla de Sant Benet, (a partir del 1203 passaria a dependre de l’orde del Cister). Alhora va dotar econòmicament la nova fundació monàstica.

Fou una comunitat reduïda i discreta, no va aconseguir rellevància, a començament del segle XVI el lloc passava per un estat de profunda decadència, amb el nomenament d’una abadessa forana l’autoritat de la qual era contestada i amb el monestir regit per un administrador. El 1505 fou unit a San Guillermo de Villabuena) com proiorat seu, on es va traslladar la comunitat, quedant de fet suprimit el d’Almázcara. Més endavant, amb la ruïna física de San Guillermo (les riuades l’envaïen sovint), es va impulsar la reconstrucció de San Miguel, que tot i el seu mal estat de conservació, encara podia recuperar-se, així és com el 1530 es va poder restaurar l’antic cenobi.