El 1367 el monestir fou saquejat a ran de la primera Guerra Civil Castellana i a causa d’això es va emmurallar. El 1455 fou unit a la Congregación de San Benito de Valladolid, tot i l’oposició de la comunitat que va mantenir una certa independència fins el 1506. El 1599 fou víctima de la pesta, que el va afectar profundament.

L’església inicial es va modificar en diverses ocasions en el decurs dels anys, el gruix de l’obra que es conserva pot situar-se cap el segle XV. Conté encara un valuós mobiliari i un panteó comtal i reial; entre els personatges que foren enterrats en aquest lloc cal esmentar Sanç García (?-1017) i la seva esposa Urraca, els fundadors. El comte Garcia II de Castella (1009-1028). El rei Sanç II de Castella (1038?-1072). I el rei Sanç III el Gran (990?-1035) i la seva esposa Múnia (995-d1066), entre altres.

Simón de Colonia va encarregar-se de refer el claustre (fins aquell moment, romànic) entre els anys 1503 i 1509 al que s’hi va afegir un segon pis el segle XVII alhora que s’ampliava el monestir amb noves construccions, entre les quals la façana barroca. La sala capitular conserva elements d’època romànica, tot i que la seva estructura és posterior, a cavall dels segles XIII i XIV.

La Guerra del Francès va tornar a afectar el monestir, que fou saquejat per les tropes franceses, poc després, la desamortització el va clausurar. A causa d’aquest fet es va quedar sense comunitat i els béns es van subhastar. Els edificis monàstics es van dividir en dues parts, per una banda l’església, claustre i sala capitular que van passar a ser utilitzats com a parròquia, mentre que la resta de les construccions va passar a mans particulars fins que foren adquirides pels jesuïtes, els quals la van vendre el 1968 a la Diputació, que l’ha utilitzat com a centre assistencial.

Bibliografia:
- FLOREZ, Fr. Henrique. España Sagrada. Tomo XXVII. Madrid: 1772
- ANDRÉS ORDAX, Salvador. Monasterios de Castilla y León. Lleó: Edilesa, 2003