El 1367 el monasterio fue saqueado a raíz de la primera Guerra Civil Castellana y debido a ello se amuralló. En 1455 fue unido a la Congregación de San Benito de Valladolid, pese a la oposición de la comunidad que mantuvo una cierta independencia hasta el 1506. En 1599 fue víctima de la peste, que le afectó profundamente.

La iglesia inicial se modificó en varias ocasiones en el transcurso de los años, el grueso de la obra que se conserva puede situarse hacia el siglo XV. Contiene todavía un valioso mobiliario y un panteón condal y real, entre los personajes que fueron enterrados en este lugar hay que mencionar Sancho García (? -1017) y su esposa Urraca, los fundadores. El conde García de Castilla (1009-1028). El rey Sancho II de Castilla (1038?-1072). Y el rey Sancho III el Grande (990? -1035) y su esposa Munia (995-d1066), entre otros.

Simón de Colonia se encargó de rehacer el claustro (hasta ese momento, románico) entre los años 1503 y 1509 al que se le añadió un segundo piso el siglo XVII a la vez que ampliaba el monasterio con nuevas construcciones, entre las cuales la fachada barroca. La sala capitular conserva elementos de época románica, aunque su estructura es posterior, entre los siglos XIII y XIV.

La Guerra de la Independencia volvió a afectar al monasterio, que fue saqueado por las tropas francesas, poco después, la desamortización lo clausuró. Debido a este hecho se quedó sin comunidad y los bienes se subastaron. Los edificios monásticos se dividieron en dos partes, por un lado la iglesia, claustro y sala capitular que pasaron a ser utilizados como parroquia, mientras que el resto de las construcciones pasó a manos particulares hasta que fueron adquiridas por los jesuitas, los cuales la vendieron en 1968 a la Diputación, que lo ha utilizado como centro asistencial.

Bibliografía:
- FLOREZ, Fr. Henrique. España Sagrada. Tomo XXVII. Madrid: 1772
- ANDRÉS ORDAX, Salvador. Monasterios de Castilla y León. Lleó: Edilesa, 2003