Cap el 1119, Alfons I el Bataller va conquerir als musulmans les terres on actualment es troba el lloc de Fitero. A finals del 1140, Alfons VII de Lleó i Castella va fer donació d’uns terrenys per aixecar un monestir al lloc de Niencebas. En aquell moment el territori es trobava dins dels dominis del regne de Castella, que s’encarregava de la seva colonització, amb un important caràcter fronterer. Poc després, el 1141, hom ja té constància de la existència d’una comunitat en aquell lloc, sota el govern de l’abat Raimundo de Fitero. En una data indeterminada, a mitjan segle XII, aquest mateix abat va traslladar el cenobi des del lloc de l’assentament primitiu al definitiu de Fitero, també conegut com Castellón. Hom pensa que el primer monestir era benedictí i que fou més endavant que es va vincular al Cister, malgrat les diverses opinions, el cert és que no és fins el 1147 (potser ja des del 1145) quan aquesta casa és esmentada inequívocament com cistercenca, depenent d’Escaladieu, o Escaladei (Alts Pirineus, França).

Monestir de Fitero

Monestir de Fitero

Aquell abat Raimundo va organitzar una important milícia a petició de Sanç III de Castella amb la finalitat de defensar el lloc de Calatrava (Ciudad Real). El 1158, un cop aconseguit aquest objectiu, el rei va lliurar aquell lloc a Fitero, donant origen a l’orde militar de Calatrava. Gràcies a la seva situació fronterera, el monestir fou beneficiari d’importants donacions per part dels monarques castellans i navarresos, cosa que, per altra banda també el va afectar a causa de les disputes entre els dos regnes pel domini del monestir i, sobretot, les seves riqueses. A la mort del primer abat (Raimundo, venerat com a sant) el lloc fou assaltat per les forces del bisbe de Tarazona, que va incorporar-lo a la seva diòcesi, amb el seu nou abat: Guillermo. Ràpidament va esdevenir un centre cistercenc important a la zona de Navarra: hi depenien La Oliva i també Veruela (Saragossa), fundats en terrenys propietat de Fitero i, com aquest, també vinculats a Escaladieu.