Tradicionalmente se admite que el origen del monasterio de Santa María de Herrera hay que buscarlo en Villafranca Montes de Oca (Burgos) donde habría un establecimiento monástico conocido como Valdefuentes, desde el siglo XII. Más adelante se sitúa esta misma comunidad en Hontanas, cerca de Sajazarra (La Rioja). El 1169, el rey Alfonso VIII de Castilla concedió a la comunidad de Valdefuentes unos terrenos en Sajazarra y el 1171 se efectuó el traslado a este nuevo lugar. Esta refundación se habría llevado a cabo bajo la tutela del monasterio cisterciense de Veruela (Zaragoza).

Por otra parte, en Herrera (o Ferrera) parece que existía un ermitorio muy aislado en las montañas, que habría derivado en un priorato benedictino. Este lugar pasó a manos de la comunidad de Sajazarra y se decidió trasladarse allí. En una fecha indeterminada (hacia 1178) se hizo efectivo este cambio de establecimiento. Los monjes trajeron con ellos la imagen de Nuestra Señora la Antigua, que posiblemente ya procedía del primer establecimiento de Valdefuentes. El primer abad de este establecimiento fue Guillermo de Saja (1171-1193), que ya habría ejercido este cargo en el primer lugar de Valdefuentes.

El abad de Herrera consiguió del papa Inocencio IV (1245) que el monasterio estuviera bajo su protección y le confirmara sus bienes. También consiguieron de la corona que ésta también tutelara el establecimiento (1375). Inmediatamente al traslado se pusieron a la venta las propiedades de Valdefuentes para poder levantar el nuevo monasterio. En el transcurso de los siglos siguientes se fueron completando y rehaciendo las construcciones, particularmente durante los siglos XVI, XVII y XVIII.

Ya en el siglo XIX, el monasterio sufrió los efectos de la Guerra del Francés (1808), cuando los monjes se vieron obligados a abandonarlo mientras era saqueado. Perduró hasta la desamortización y desde 1923 está ocupado por una comunidad camaldulense.

Bibliografía:
- CADIÑANOS BARDECI, Inocencio. Monasterios Mirandeses: Herrera y San Miguel del Monte. Miranda de Ebro: Fund. Cultural Profesor Cantera Burgos, 1999