El monasterio cisterciense de Las Huelgas es el resultado de una iniciativa fundacional llevada a cabo por el rey castellano Alfonso VIII (1158-1214) y su esposa Leonor de Inglaterra con la voluntad de establecer una casa monástica femenina que también cobijara un Panteón Real. Sus puertas estaban especialmente abiertas a la admisión de jóvenes de la nobleza castellana. La fecha de fundación es difícil de establecer debido a los diferentes actos que se fueron realizando en este sentido. El 1199 ya se habla de un monasterio edificado pero el proceso fundacional se habría desarrollado en fechas diferentes, desde el 1175 hasta el 1187, fecha en que el rey hace varias donaciones al monasterio. El 2 de enero de 1188 el papa Clemente III (1187-1191) otorgó la correspondiente bula aprobando la fundación. La casa se dedicó a la Virgen y su primera abadesa fue Misol (1187-1190). Las primeras monjas procedían del monasterio de Tulebras (Navarra).

nicialmente la casa sufrió la oposición de otros monasterios femeninos más antiguos y que se vieron obligados a ponerse bajo su jurisdicción, desde el 1199 estuvo al frente de una congregación de la que participaban varios establecimientos castellanos y leoneses (Gradefes, Cañas, Carrizo, San Andrés de Arroyo...). Tratándose de un importante conjunto de edificios, su construcción se prolongó en el tiempo. Básicamente, este complejo está formado por una gran iglesia de tres naves del siglo XIII, de esta misma época es el claustro de San Fernando donde se abre la sala capitular y otras dependencias ahora destinadas a museo. Un segundo claustro, conocido cono las Claustrillas es más antiguo, de la época fundacional.

Históricamente el monasterio disfrutó de una larga época de prosperidad y poder que le permitió acumular un amplio patrimonio, esta situación se mantuvo hasta mediados del siglo XVII cuando pasó por un período de declive económico. La situación se recondujo con la llegada de la abadesa Ana de Austria (1611-1629) que trabajó también en la reforma de la casa en cuanto al seguimiento más estricto de la Regla. No sufrió especialmente los efectos de la Guerra de la Independencia aunque la comunidad se vio obligada a huir, ni de la desamortización. A pesar de los episodios de saqueo, el lugar conserva todavía un valioso mobiliario, con un importante conjunto funerario reunido gracias a su condición de panteón real. Actualmente todavía mantiene sus funciones monásticas.